张延东副教授课题组最近在高度官能化吡咯烷衍生物的合成新方法及其全合成应用研究取得重要进展，相关成果以“The Cyano Group as a Traceless Activation Group for the Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides:A Five-Step Synthesis of (±)-Isoretronecanol”为题，在线发表在《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, DOI: 10.1002/anie.201500961)。
5-未取代的吡咯烷结构单元（5-unsubstituted pyrrolidines）广泛存在于各类活性天然产物和现有的药物中，但是到目前为止，高效合成复杂5-未取代吡咯烷的方法还比较欠缺。该课题组巧妙利用氰基作为无痕的活化基团，经两步转化，高效实现了一系列高度官能化5-未取代的吡咯烷结构的合成。该策略由一个醋酸银催化的α-亚胺腈参与的分子间1，3-偶极环加成反应和一个新颖的硼氢化钠引发的硼烷还原脱氰基反应组合而成，该策略既克服了前人方法的诸多局限，还使通过不对称催化实现此类骨架的手性合成成为可能。
该合成策略具有底物适用性广，官能团兼容性强，立体选择性好，可大量制备等优点，具有较好的应用前景。此外，该课题组还将这一全新策略成功地用于吡咯里西啶天然产物isoretronecanol的全合成中（五步，50%总产率）。
本工作实验部分由课题组硕士生李军栋（第一作者）、硕士生赵怀波和硕士生江训金等共同完成，部分本科生亦参加了该课题的研究工作。研究工作得到国家自然科学基金委（项目批准号：21142007，21272194）、教育部“杂环化学”创新团队及厦门大学科研启动金等的资助。
论文链接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201500961/abstract
