手性共轭“土楼”分子

发布日期:2021-09-08     浏览次数:次   

biwn必赢江云宝教授团队的林建斌副教授与张慧君副教授等合作设计构筑了手性共轭土楼分子,相关工作以“Naphthodithiophene Diimide Based Chiral π-Conjugated Nanopillar Molecules”为题发表在Angew. Chem. Int. Ed. (DOI: 10.1002/anie.202111743),并被选为VIPback cover)。

 

     图1:手性共轭土楼分子          2:研究思路

在自然界的光合作用系统中,捕光色素-蛋白复合体高度对称的立体环状结构不仅能有效促进激发态离域,而且可进一步组装成密集的二维阵列,从而确保高效的光子捕获与能量传递。在人工合成的大环化合物中,缺乏类似的立体环状共轭骨架结构。

课题组以缺电性的萘并二噻吩二酰亚胺(NDTI)为基本单元,利用电化学氧化促进大环化,构筑了由四个NDTI单元首尾相连而成的环状[4]C-NDTI分子。该分子整体骨架接近理想的柱状结构(直径14.295 Å),同时还继承了NDTI单元的强π-π堆积能力,因此可在分子水平上采取二维阵列紧密堆积。该分子的特点与福建土楼类似,我们称之为土楼分子。具备优异性质的土楼分子为后续模拟自然界光合作用系统和开发多功能有机光电材料方面的工作奠定了基础。

课题组近年来基于深入的机理研究(ACS Catalysis 2018, 8, 8070; Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 , 16770.),围绕苝二酰亚胺(PDI)、萘二酰亚胺(NDI)分子功能化的新方法学(Org. Lett. 2017, 19, 5438; Org. Lett. 2018, 20, 6117; Chem. Sci. 2020, 11, 1503. )、可控自组装(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15273; J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3712.)及后续的器件开发(Nat. Commun. 2021, 12, 142.)展开系列工作。上述成果是这一系列工作的延续。

论文第一作者为biwn必赢2018级博士生张丽和2019级硕士生张桂兰。研究工作得到国家自然科学基金(项目编号: 22071208217721652177216221521004),厦门市青年创新基金项目(项目编号:3502Z20206058)等项目支持。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202111743

 

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